Das Vorhandensein etruskischer, römischer und langobardischer Ortsnamen beweist, dass das Gebiet seit der Antike bewohnt wurde, doch erst ab dem 10. und 11. Jh. existieren schriftliche Zeugnisse über die tatsächlichen Siedlungen. Die erste Nennung des „Castelvecchio di Cascia“ erfolgt in einem Schriftstück von 1066. Das nahe der romanischen Pfarrkirche San Pietro gelegene Castelnuovo di Cascia entstand hingegen im 12. Jh. an der Hauptverkehrsader des Gebiets: Cassia Vetus. Die alte römische Straße Cassia verband Florenz und Arezzo und die heutige Via dei Setteponti entspricht bei Reggello vermutlich teilweise jener alten Wegstrecke. Cascia unterstand der Republik Florenz, die seit 1309 das eigene Gebiet in von einer Podestà geführte „leghe“ (Ligen) aufteilte: Reste des Podestà-Palastes sind in der heutigen Ortschaft Borgo a Cascia zu entdecken. Die „Lega di Cascia“ herrschte über ein Gebiet, das der heutigen Gemeinde entspricht, ihr wurden 1424 die Einwohner der Lega di Incisa angeschlossen. Die Existenz der Ansiedlung Reggello ist ab 1250 schriftlich belegt. Die heutige Bezirksstadt entstand vermutlich als Marktfl ecken an der Kreuzung eines Seitenweges der Cassia mit der Straße des Casentino, die durch das Gebirge hindurch das Valdarno mit dem Casentino-Tal verband. Im Spätmittelalter gewann der Ort Reggello so weit an Bedeutung, dass Anfang des 15. Jh. sowohl der Sitz der Podestà als auch der Markt verlegt wurden. Liga und Podestà-Gebiet führten noch bis 1773 den Namen Cascia, als als gesetzgeberische Maßnahme des Großfürsten Leopoldo die Comunità di Reggello entstand. Während der französischen Besatzung (1807-1810) unterstand das Gebiet einem Maire. Die Comunità di Reggello wurde 1814 erneuert und erreichte 1840 die heutige Gebietsausdehnung.In den Jahrzehnten nach dem Anschluss an das Königreich Italien siedelten sich einige Industrien neben den hiesigen traditionellen Landwirtschafts- und Handwerksbetrieben an. Auf dem Hauptplatz der Stadt, auf dem auch der Wochenmarkt stattfand, reihten sich Läden und Wirtshäuser aneinander und Vallombrosa schien sich zu einem der wichtigsten Touristikund Luftkurorten Europas zu entwickeln. Im September 1892 wurde die Bahnlinie Sant’Ellero-Saltino eingeweiht. In den ersten Jahren des 20. Jh. wurden in Vallombrosa private Villen und Hotels erbaut, die bedeutende Persönlichkeiten der italienischen und europäischen Politik und Kultur beherbergten, bis der Krieg der Blüte jener Jahre ein Ende setzte. Nachdem die demokratischen Institutionen zur Zeit der faschistischen Diktatur und des Krieges aufgelöst worden waren, nahm Reggello mit den Gemeindewahlen vom 13. Oktober 1946 wieder die bis heute währende Gemeindeverwaltung in die eigene Hand.