Das künstlerische und architektonische Erbe bietet viele interessante Stellen und Meisterwerke, die in den Kirchen und den zwei Museen für sakrale Kunst des Gebiets verwahrt werden.
In der Bezirksstadt bewundert man Piazza Potente mit den Loggien vom Ende des 16. Jh., den Palazzo comunale mit den Wappen der verschiedenen Podestà, die die Gemeinde regierten, sowie die Kirche S. Jacopo mit Fresken und Gemälden aus dem 17. Jh. und einer Orgel aus dem 18. Jh.
Zwei Kilometer von Reggello entfernt, befindet sich die sehr alte Kirche S. Margherita a Cancelli, die mehrfach umgebaut wurde und ein Fresko aus der Werkstatt von Paolo Schiavo birgt.
In der Ortschaft Reggello beherbergt die romanische Pfarrkirche San Pietro a Cascia ein Holzkruzifi x aus dem 15. Jh. und eine Mariotto di Cristofano zugeschriebene Verkündigung (1420). Bei der Pfarrkirche liegt das Museum für sakrale Kunst Masaccio, zu dessen zahlreichen Meisterwerken auch das Tryptichon von St. Juvenal, erstes Werk des Malers Masaccio, von 1422 zählt.
Bemerkenswert sind die Pfarrkirche S. Agata in Arfoli (1230) und jene von Pitiana aus dem Jahr 1039. Erstere verwahrt ein Fresko von Gerini (1451), ein Werk von Raffaellino del Garbo (1497) und eine kostbare Orgel von
Oberhalb der Bezirksstadt liegt das Oratorio di Ponticelli (16.-17. Jh), das als der Heiligen Anna, Schutzpatronin der Gebärenden, und der Jungfrau Maria gewidmete Kult- und Gebetsstätte spontan entstand: Die der Pest entkommene Bevölkerung von Valdarno begab sich Votivgaben bringend dorthin, um der Jungfrau zu danken. 1770 erkannte Papst Klemens XIV. Mit einer Bulle Ponticelli als Anbetungsstätte an und verfügte dem Oratorium den vollständigen Ablass. Ponticelli war außerdem eine Klause und nahm jene Pilger auf, die die Passstraßen zwischen Valdarno und Casentino bereisten. Das einschiffi ge Sandsteingebäude wurde 1979 restauriert.
In der zwischen Pietrapiana und Vallombrosa gelegenen Ortschaft i Piani ragt das Oratorium bzw. Die Cappella dei Piani empor, heute in Privatbesitz, welches ebenfalls als volkstümliche Anbetungsstätte der Maria Schnee entstand.
Reich an Kunstschätzen ist auch Vallombrosa, Sitz der tausend Jahre alten Abtei und des Museums für sakrale Kunst. In Vallombrosa kann man die Kappellen-Strecke –darunter die Kappelle San Giovanni Gualberto - begehen, eine Fußstrecke, die sich im Wald auffächert und zu zehn komplett restaurierten Kappellen aus dem 17. und 18. Jh führt, gleichsam Vorposten der Abtei, mit der sie von Anfang an verbunden waren. In der Nähe von Vallombrosa fi ndet man in Richtung Consuma das Dorf San Miniato in Alpe oder al Poggio. Im 19. Jh zählte es 108 Einwohner.
Im Gebiet gibt es zahlreiche Überreste von Burgen, darunter die von Poggio della Regina in 950 Metern ü.d.M., Mittelpunkt der alten Kurie von Castiglione, welche Gebietsteile der heutigen Gemeinden Regello und Pian di Scò einnahm. Vor Ort sieht man die Ruinen der Festung der Guidi aus dem 11. Jh. In der Nähe des Ortsteils Leccio befi ndet sich das Castello di Sammezzano mit
Im Gebiet fi ndet man auch bedeutende Villen. Die gut restaurierte Villa di Mandri, der ihr Aussehen aus dem 16. Jh wiedergegeben wurde, gehörte einer Seitenlinie der Medici. Sie zeigt eine erlesene Fassade, die 1664 von Foggini und Silvani neu entworfen wurde. Interessant ist der innere Garten mit einem einzigartigen Überfl uss Bewässerungssystem, das mit Wannen aus Sandstein verwirklicht wurde. Die von Ölbäumen umgebene Villa „I Bonsi“ stammt hingegen aus dem 15. Jh. Das alte „Herrenhaus“ der florentinischen Familie Bonsi della Ruota wurde im 17. Jh den Frati
Architektonisch bemerkenswert ist auch die alte „Ponte di Annibale“ (Hannibalsbrücke). Es handelt sich dabei um einen Brückenbau aus dem Spätmittelalter, bei dem hiesiges Gestein auf die aus dem Flussbett ragenden Felsen geschichtet wurde. Der Übergang gehörte zu einer Mühle, die noch 1950 gut erhalten war. Da die Brücke sehr tief auf Flussniveau lag und ohne Geländer war, konnte sie, wenn der Fluss viel Wasser führte, aufgrund der Überfl utung nicht genutzt werden. Heute fehlt der mittlere Bogen, der bei der Überschwemmung von 1966 zerstört wurde.
Weiterhin bemerkenswert ist auch auf dem Berg Secchiata ein Denkmal für die in der Schlacht Gefallenen von Secchiata: Im Frühling 1944 starben 11 zur Garnison von Secchiata gehörende Männer im Kampf gegen feindliche Einheiten.